Se data su origen en los tiempos de la Reconquista , no es ilógico remontarlo a los ibéricos o a los de dominación romana, pues en sus alrededores han sido hallados restos de cerámica ibérica y monedas romanas.
Su origen fue anterior a las dominaciones romana y arábiga, considerándola obra de los primitivos pueblos de la Península Ibérica , siendo posible su utilización posterior por los romanos, árabes e incluso por los cristianos durante la Reconquista. Aunque en la actualidad la palabra picón no tenga tal significado ,se refiere a los castellones, en otros tiempos un picón debió ser una aguda montaña, el pico de una sierra, rematado por una fortaleza.
No es por tanto aventurado suponer que el poblado surgido al abrigo de la fortaleza que se eleva en la cima de La Plaza , recibiera precisamente el nombre de Picón. Sería el Picón Viejo, que luego sus habitantes en épocas más tranquilas trasladarían al llano para atender mejor el cultivo de sus tierras. Tampoco faltan argumentos para poder considerar su origen a los tiempos de la dominación romana, atribuyendo su denominación a Quinto Calpurnio Picón, abanderado de Roma.
Este pueblo constituyó durante la Reconquista una encomienda de la Orden de Calatrava, pero a primeros del siglo XIV el Concejo de Villa Real – hoy Ciudad Real -, se apoderó de ella. Resuelto el pleito en 1392 por Alfonso XI fue devuelta la Orden junto a los términos de Benavente, Alcolea, Fuente Porcuna (Porzuna) y las reudas o aceñas del Espino, Batán Nuevo y otros. El Maestro D. García López de Padilla la declaró independiente hacia 1485, rigiéndose por las órdenes comunes al Campo de Calatrava hasta que en 1564 fue comprada la Villa , compuesta por 45 viviendas, por D. Luis Alfonso de Estrada Regidor Perpetuo de Ciudad Real. En 1565 se construyó su actual Casa Consistorial por D. Juan de Úbeda y los maestros Antonio Sándalos y Ramón García, vecinos de Ciudad Real. Se regía entonces por dos Alcaldes, dos Regidores y un Señor de la Villa.
Su escudo, recoge en sus cuarteles, el primero de plata la Cruz de Caravaca y el segundo de oro, el águila explayada negra y coronada de lo mismo, armas de la familia Estrada, que se tituló señores de Picón.
